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ステロイドの開発ステロイド合成の歴史はコルチゾンの分離から始まった
  • 1935年、スイスのReichstein、アメリカのKendallはコルチゾンの分離に成功し、その後、1948年には工業化に成功した。
  • コルチゾール(ヒドロコルチゾン)の合成はその2年後の1950年である。
コルチゾンとコルチゾールは可逆的に酸化還元され、血中で平衡が保たれている
  • 生体内で非活性体のコルチゾンと活性体のコルチゾールは可逆的に酸化還元され、血中で平衡が保たれている(図1-①、②)
  • 酸化還元酵素には、11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1(11β-HSD1)※1 と11β-HSD2※2  があり、前者はコルチゾン(非活性体)をコルチゾール(活性体)に変換し、後者は逆に働く。これらの代謝は可逆的で、血中の活性体・非活性体の平衡が保たれている。

※1 11β-HSD1:主に肝臓や脂肪組織に存在するため、その部位ではステロイドの感受性が高まる。脂肪組織における11β-HSD1の過度な活性化が、メタボリックシンドロームに関与していると考えられる。
※2 11β-HSD2:主に腎臓や胎盤に存在し、その部位でステロイドを不活化することで、ミネラルコルチコイド作用の発現や胎盤への移行を抑えている。

1-2位の二重結合によりプレドニゾロンが合成
  • ステロイド骨格の3位のケトン基が水酸基になるとグルココルチコイド作用の増強の程度が落ちる。このケトン基を守るために、1955年に1-2位を二重結合にしたプレドニゾロンが合成された(図1-③)
より抗炎症作用の強いステロイドの合成へ
  • 9位にフッ素基を導入することにより、抗炎症力価の強いトリアムシノロンアセトニドが1956年に合成された(図1-④)
  • 11位の水酸基がケトン基になると力価が落ちる。それを守るために、6位にメチル基を導入することによりメチルプレドニゾロンが合成された(図1-⑤)

 図1 ステロイド合成の流れ

監修: 東邦大学名誉教授 川合 眞一 先生 

関連情報ステロイドの歴史
(2) ステロイドの代謝・排泄
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2023年1月作成 STE37M002A
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